Alvin (Justin Long), Simon (Matthew Gray Gubler) e Theodore (Jesse McCartney) são astros mundialmente conhecidos. Apesar disto, continuam vivendo com Dave (Jason Lee), que lhes deu abrigo e os levou à Jett Records. Durante um show em Paris, um acidente faz com que Dave se machuque seriamente, tendo que permanecer um longo perÃodo no hospital. Ele pede que sua tia Jackie (Kathryn Joosten) cuide deles neste perÃodo, já que os esquilos precisam retornar aos Estados Unidos. Só que a tia também sofre um acidente, o que faz com que o trio fique sob os cuidados de Toby (Zachary Levi), sobrinho dela que é aficcionado por videogame.
Toby é o responsável por levar os esquilos até a escola, uma experiência nova para eles. Lá eles enfrentam dificuldades de ambientação, até que as habilidades em segurar a bola fazem com que Alvin se aproxime dos garotos mais populares. Isto gera um racha entre os irmãos, já que Simon e Theodore não suportam os novos amigos de Alvin. Paralelamente, Ian (David Cross), o antigo empresário dos esquilos, encontra uma nova chance de voltar ao sucesso com as Esquiletes, um grupo feminino formado por Britney (Christina Applegate), Jeanette (Anna Faris) e Eleanor (Amy Poehler).
Visando mostrar ao público as esquiletes, Ian promove um concurso entre os esquilos e elas na escola ao qual eles foram estudar (a escola precisava de $$$ e a diretora teve a idéia de chamar os esquilos para um show de talentos entre colégios e que geraria muita grana para eles). Na hora H, Alvin esquece dos irmãos graças a um jogo de futebol americano (levado por seu colegas) e perde a disputa para as esquiletes.
Ian acaba conseguindo projeção para as esquiletes e consegue com que elas façam a abertura do show da Beyonce, para para isto, elas perderiam o compromisso do show entre os colégios. Neste momento elas acabam descobrindo quem é Ian.
Alvin salva as esquiletes de Ian, voltam para o show a salvam o colégio.
Curiosidades:
- A intenção inicial era que o lançamento de Alvin e os Esquilos 2 fosse em 19 de março de 2010, mas os produtores decidiram antecipá-lo para o Natal de 2009;
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♥♥♥Beatriz♥♥♥ disse: 
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